Das übliche Problem das hier schon in so vielen Threads immer wieder durchgekaut wird aber nie wirklich abschliessend gelöst wird. 

und es liegt nicht nur an Outlook! 

Folgende Situation: 

Absender sendet aus Exchange Online und es ist dabei völlig egal ob er Outlook Web Access (OWA) nutzt oder Outlook 20XX EGAL WELCHE VERSION!

Absender sendet EINE EMAIL an drei verschiedene T-ONLINE Adressen die alle nicht im eigenen Adressbuch oder im Verlauf enthalten sind (extra vorher gelöscht) 

Empfänger 1xxx@t-online.de bekommt eine Winmail.dat

Empfänger 2xxx@t-online.de bekommt eine Winmail.dat

Empfänger 3xxx@T-online.de  bekommt die korrekte Mail  mit PDF Anhang. 

Das Ganze habe ich wie bereits geschrieben mit dem OWA Client sowie mit 2 Verschiedenen Outlook Versionen versucht (2019 und 2016) 

Ebenso habe ich es mit den verschiedenen Formaten versucht HTML, Nur Text und der vollständigkeitshalber auch mit RTF. nichts hat geklappt. 

Das gleiche Problem haben sicherlich auch andere die nicht Exchange Online nutzen, denn da hatte ich das auch schon. 

Aber warum kann kommt es bei einem T-online Account an und beim andern nicht?

Ums gleich zusagen T-Online kann es nie! Da könnten die sich ein Scheibchen bei den Mitbewunderern abschneiden. Denn die meisten anderen wie GMX, Gmail und CO haben einfach so einen Winmaildat Reader eingebaut um diesen Stress zu umgehen.  

Denn, egal was ein Outlook User (Sender)  irgendwo eingestellt hat: Als normaler User bekommt man das nicht hin, dass Outlook auch wirklich als HTML oder Text verschickt und nicht mit dem Unsäglichen RTF.

Scheinbar sendet es selbst in einer einzigen Email mit mehreren Empfängern an den einen Empfänger in plain Text, der bekommt es dann richtig  und an die anderen bekommen diese doofen Richtextformat-Kramm mit angehängt. Die bekommen dann die Winmail.dat

Es gibt also viele Lösungsansätze auf Sender- und Empfängerseite. Ich trage hier nun mal aus anderen Threads zusammen, denn ich habe nämlich grade 3 Stunden alle Threads durchsucht  und das Internet auf den Kopf gestellt.

A: der Sender

1. vor dem Senden drauf achten das die Mail als HTML oder NurText abgeschickt wird. dazu geht ihr in der offenen E-Mail oben auf Tect Formatieren und klickt dann eines von beiden an falls nicht schon geschen. 

2. Das kann man auch in den Optionen generell für Immer einstellen. Dazu in die Outlook Optionen gehen. Bei den neueren Outlooks ist das unter dem Reiter "Datei" dann ganz links unten auf Optionen. Dort findet Ihr zuerst links den Punkt Email und dort dann rechts den Punkt "Nachricht in diesem Format verfassen". Hier stellen wir natürlichauch HTML oder Nur Text ein.

3.  Man kann Outlook einfach verbieten mit MS-TNEF überhaupt irgendwas mit Richtext zu schicken. Allerdings sollte man hier etwas versierterer User sein denn hier operieren wir in der Registry, also am offenen Herzen von Windows. Daher möchte ich das nicht direkt erklären sondern hier einen Link von Microsoft Posten. wer der Meinung ist das er sich das Zutraut dann los. Wer unsicher ist sollte die Finger davon lassen. 

https://support.microsoft.com/en-us/topic/winmail-dat-sent-as-an-email-attachment-in-outlook-2007-and-2010-b72c81ac-db5e-b142-d43d-448efbc23cce

4. Für die unter Euch die einen Exchange Server betreiben, oder betreiben (hosten) lassen, können Ihren Admin bitten, TNEF direkt auf dem Server zu verbieten. Nicht abwimmeln lassen! das geht!

5. Für Die die Office365 bzw Microsoft365 Business nutzen und Adminrechte auf dem Portal haben, können das selbst machen oder auch ihren Admin bitten. Dazu hat bereits jemand einen Wunderbaren Blog verfasst. Das hat übrigens bei mir geholfen! alles andere war sinnlos

https://www.hansen-its.de/knowledge-base/microsoft-office-365-exchange-online-winmail-dat-verhindern/

So und nun kommts. Es gibt ja auch genug Menschen die Office365 Personal oder Family nutzen die nutzen quasi auch einen MS Exchange Server, der da sein reges Eigenleben diesbezüglich hat. Die haben keine Möglichkeit dazu am Server was zu ändern. und die punkte 1-3 Greifen unter Umständen bei denen nicht. 

Von Daher brauchen wir entweder endlich mal T-Online am Zug, die das einfach mal implementieren, wie es die andern auch schon gemacht haben,

Oder die Empfängerseiteseite muss sich zu helfen wissen. und da gibts auch ein paar ansätze: 

1: ein Programm installieren das Winmail.dat in was lesbares umwandelt zum Beispiel Winmailopener, Letter opener oder Winmaildat Reader ...  aber es gibt auch viele andere. Sollen alle mehr oder weniger komfortabel funktionieren. Hier z.B. hab ich einen Link zu einem gefunden: https://www.eolsoft.com/freeware/winmail_opener/

2: Einen Onlinedienst Wie zum Beispiel https://www.winmaildat.com/ dafür zu nutzen. Hier sichert man die Mail als Datei und lädt die zum umwandeln auf die Seite hoch.

Ob ihr als geschädigte Empfänger ein Programm installiert oder einen Onlinedienst zu nutzen, würde ich davon abhängig machen wie häufig das vorkommt das Ihr Mails bekommt die Ihr nicht lesen könnt. 

Das müsst Ihr selbst entscheiden. 

UND ZUM SCHLUSS NOCH MAL DEN AUFRUF AN T-ONLINE: BAUT DAS DING DOCH EINFACH EIN. DANN GIBT ES WENIGER STRESS BEI EUREN KUNDEN. 

und Tschüß!